続いての「オシャレ王決定戦」は、やはり声優陣が2人組でチームを組み、マネキンをコーディネートするというファション対決。テーマは「小悪魔ファッションの女の子に合う男の子のコーディネート」となったが、ここで声優陣がテーマ無視の大暴走！ ネクタイを頭に巻いてみたり、股間に札束を突っ込んでみたり、やりすぎたアメリカンなファッションに仕立ててみたり、ウサギ耳のカチューシャをつけてみたりと、もはやファッション大喜利状態に……。ツッコミどころ満載のコーディネート対決に会場も大ウケで、最終的に拍手が一番大きかった杉田さん・諏訪部さんペアが、「一番面白かった」という理由で勝利を手にすることになったのだった。
そんな声優陣によるステージイベントの合間に上映されたのが、「学園演劇」のコーナー。これは『幻想戦国伝』『伝説戦隊プリンスレンジャー』『ねらわれた女王のガウン』という3つの演劇を、ときメモキャラが演じる……という設定のムービーで、この日出演していない他のキャラクターも登場していた。
『幻想戦国伝』は戦国時代を舞台にしたSF混じりの時代劇、『伝説戦隊プリンスレンジャー』は戦隊物をテーマにしたコメディ、『ねらわれた女王のガウン』は女王のガウンを狙う怪盗たちと探偵の掛け合いが楽しいミステリーである。
実はこれらの劇の配役は事前に公式サイトでユーザー投票を行って決めたもので、それだけに誰がどの役をやるのかという配役にファンは興味津々。劇中、キャラクターが出てくるたびに観客席からは大きな歓声や笑い声が起きていた。
また、イベントではステージと文化祭会場を中継でつないでいるという設定で、ときメモシリーズの歴代主人公がスクリーンに登場。葉月珪、佐伯瑛、桜井琉夏＆琥一の4人が会場からの呼びかけに応えて滑らかに動くLive2Dの映像は、まるで本当に彼らが文化祭会場にいるかのように思える完成度であった。
さらに、ステージではHAYATO（camino）さん、大浦祐一さん、PRIMROSE（toshi,Shigeru）さんという3組のアーティストによるライブも開催され、ときメモファンなら誰もが聴いたことのある楽曲の数々が披露された。
最後に声優陣が再び集合して挨拶を行ったが、そこで初代主人公・葉月珪役を務めた緑川さんが「これからも最新作が出てくると思うんですが、前の作品も忘れないように……」とコメントする途中で感極まって涙する場面も。
これに杉田さんがすかさず、「檜山さんもついてますよ！ ほら、ここに檜山さんが！ ここにも檜山さんが！」とフォローになっていないフォローをして、森田さんに「全部檜山さんじゃねーか！」とツッコまれるなど、最後まで声優陣の個性が出たイベントとなった。
ラストはステージと観客が一体となって「GS大好き！」のコール＆レスポンスが行われ、大盛り上がりの中、ステージパートは幕を下ろした。
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